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1997年12月的一天，在香港新界，以阿勋为首的一群黑帮份子被围捕了，警方缴获了八百多公斤炸药。这批炸药是属于世纪大盗张世豪的。正在豪赌的张世豪得知此情，在妻子郭金凤的帮助下躲到大陆避风。广东省淡江市警方接到港方情报，密切监视着在此避风的张世豪。敏感的张世豪发现警方的监视，躲进了保安严密的唐家高尔夫山庄。
在唐家高尔夫山庄门外守候了一天的公安人员当晚闯入了山庄。张世豪仓惶翻墙逃窜，从警方的眼皮下溜走。他逃到广东淡海，在这里张世豪再次被警方发现并跟踪，上级命令立即将其逮捕。在前往江翠的高速公路上，公安人员设卡终于将张世豪及其助手何基树擒获。在狱中，张世豪使用假身份证否认自己的真实身份。由于他是香港居民，警方如在72小时之内不能举出他在大陆犯罪的证据并对其起诉，这个恶贯满盈的大贼头将被引渡回香港，这意味着他又将获得自由。为此警方从北京请来了全国最好的审讯员。
经验丰富的审讯员借调查张世豪的真实身份延长其在大陆的关押时间。面对狱中长时间的孤立无助，张世豪陷入了对自己犯罪生涯的回忆之中......1969年的一天，庙街黑帮大哥阿旺带着几个马仔挟持一年轻人来到张世豪父亲所开的茶铺谈事，并让正在铺中帮忙的张世豪放风。原来那青年私自在阿旺的地盘开舞会挣钱被阿旺知道了，还是孩子的张世豪目睹了青年被惩罚的经过，对威风八面的黑社会心生向往。此后张世豪在学校里也拉帮结伙、打架斗殴。一次他因打了庙街的警察受到阿旺的青睐，小小年纪便成了阿旺的马仔。阿旺和另一个黑帮头目大哥华发生摩擦，张世豪将大哥华引至茶楼，阿旺开枪杀死了大哥华和他的手下，警察展开了对阿旺的搜捕。
在庙街，张世豪目睹了阿旺被警察乱枪击毙的经过，心情非常失落。父亲平时的责打更使他产生强烈的逆反心理。为防止张世豪招惹是非，父母决定将他送到尖沙嘴一个裁缝铺当学徒。到了1980年，张世豪长大了，他已成为一名裁缝。一次在舞厅跳舞，他看上了富家女林美茹。过了些日子，林美茹母女碰巧来到张世豪所在的裁缝铺做旗袍，这使张世豪有机会结识这位心仪的姑娘。与此同时，到裁缝铺来做衣服的中学生郭金凤也暗恋上了张世豪。
和林美茹认识以后，俩人的关系发展很快。为得到富家女，使自己摆脱贫困，张世豪和从小在一起长大的阿浩、小马等几个兄弟商量，不惜冒着风险向鑫记的老板--黑帮老大大哥成借了高利贷，帮林美茹买宝石项链住半岛酒店以讨林美茹的欢心。一天张世豪像往常一样到学校去接林美茹，不料却发现她被一个开着漂亮跑车的青年男子接走了。后来林美茹告诉他，自己并不爱他，他们之间只是临时行乐而已。这样一个轻浮的女孩让张世豪深感失望。他对林美茹由爱生恨。晚上张世豪醉酒后闯到林家寻衅。
为防止张世豪再来纠缠，林美茹找人将张世豪毒打一顿，并将他就职的裁缝铺砸了。裁缝铺关了张，张世豪失去了工作，向大哥成借的高利贷眼看就要到期了，张世豪和两个兄弟决定打劫一名饭馆老板。由于被警方发现，逃跑中，张世豪慌忙将抢来的钱交给了路上偶遇的郭金凤。还钱时，张世豪受到了大哥成的威胁和奚落，这促使他下定决心成立自己的帮会，拥有自己的地盘。就这样，张世豪的合胜帮成立了。为树立自己的威信，他决定先拿大哥成的手下胖荣开刀。张世豪先请胖荣来饭馆协商，想用好话和为其效力的方式让他退出赌场和地盘，让自己来接管。却被胖荣泼了一脸冷水并断然拒绝！张世豪见讲理不成便直接带人冲到胖荣的赌场，砸了他的场子并抢走了他几十万。愤怒的胖荣便将此事告诉了大哥成。
大哥成本想替胖荣教训张世豪，但在张世豪以利益相诱下，大哥成同意不插手此事，任其摆平胖荣并接管他的场子。张世豪用仙人跳的方式来设计控制了胖荣的手下泰国牛，并让他伺机杀死胖荣转投自己旗下。而也就在此时，张世豪的父亲心脏病突发，送进医院。张世豪趁着吃东西的闲暇躲开母亲，和帮派成员一起商量如何刺杀胖荣和其把兄弟癫伦。这时，张世豪的父亲心脏病恶化不治身亡。在张世豪为父亲送葬的同时，阿佑、阿勋和泰国牛刺杀胖荣和其把兄弟癫伦的行动同时展开，泰国牛在理发店成功地杀死了胖荣，张世豪的手下阿勋和阿佑也在小巷将癫伦砍杀。
大哥成来到张世豪父亲的灵堂前行礼，暗示他胖荣的地盘已经归他管理，让他好好做。在临走前对张世豪的能力产生了怀疑。除去心腹之患的张世豪接管了胖荣的地盘。胖荣的死使黑帮内部许多人对张世豪产生了强烈的不满。为平众怒，张世豪采纳胖荣前军师何基树的建议，派人将刺杀胖荣的泰国牛杀死，泰国牛成了他的替罪羊。张世豪的主要下属阿浩爱上了他兄弟阿佑的女友阿丽，并同时看到了他对阿丽的殴打行为。阿浩心中的苦闷由此而起。在张世豪酒楼开业的当天，阿浩又看到阿佑准备对阿丽动拳脚，于是上前劝阻，两人由此心生芥蒂。想要尽快成为大富豪、摆脱大哥成控制的张世豪一天走进某金铺，恰好这时张世豪的母亲过寿。闪光的金银珠宝使他产生了打劫金店的念头。在策划打劫金店时发现地址不在自己的地盘上，为保护自己人不受伤害，防止其他黑帮的报复，张世豪委派手下阿勋来到大陆招募抢劫金铺的枪手。
阿勋来到大陆招募抢劫金铺枪手，半夜出发从内地偷渡到香港。阿浩与阿佑因争阿丽，关系闹得剑拔弩张。为防止内讧，张世豪主持让阿丽在阿浩与阿佑之间进行选择，阿丽最终选择了阿浩，阿佑因此怀恨在心。张世豪对阿佑的忠诚也产生了怀疑。就在这时，小马拿了张世豪的三十万和女友偷偷跑去了巴黎度假。被张世豪发现后他既气愤又无奈。由于抢劫金店人手不够，阿佑为重新取得张世豪的信任，主动请缨参加抢劫金店的行动，得到了张世豪的同意和叮嘱。抢劫计划、武器装备，一切就绪。行动开始时，匪徒们劫持了一辆小货车向金店出发。一切按计划进行，抢匪们在抢走了金店的大部分珠宝后乘小货车离开。
抢金铺的劫匪们得手后把枪支埋了，换乘自己的面包车离开。张世豪和劫匪们都得手了，大家都乐不可支。张世豪还特意表扬了阿佑一番。被抢金铺所在地的黑帮头目两头陈得知此事半夜给大哥成打去电话，第二天气急败坏地找到大哥成，请他帮助查找是谁所为，对此一无所知的大哥成满口答应。在阿丽的生日晚会上，阿佑和阿浩再次发生冲突，张世豪在警告阿佑无效后狠揍了阿佑一顿，阿佑认为张世豪不公，愤恨交加，喝得酩酊大醉。第二天，阿佑将抢金店的事偷偷告诉了大哥成。这时阿勋正准备送抢匪回内地，抢匪之一的杨吉光和阿斌却对香港生活心生向往，不想回内地并趁方便的机会偷偷溜了。大哥成把张世豪找去，并暗示他自己已经知道金铺大劫案是他所为。以过生日为由要挟张世豪再多给他一笔钱！
