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上海徐浦桥监狱,深夜,大雨滂沱。监狱的守卫郑树森,误打误撞地抓获了一名准备越狱的死囚犯。郑树森性格懦弱,常常遭受欺负,被同事叫做“顶针”。郑树森被指派给越狱不成的死囚犯庞德送饭,庞德经常给郑讲些三皇列传的故事,以及做人的道理,庞德似乎成了他唯一的“朋友”,两人之间维系着一种奇怪的友谊。两年时间过去了,1937年,庞德的刑期到了,庞德求郑树森帮自己赎出在青云阁挂头牌的女人,小鸭梨。 执行枪决时,庞德亲自把枪塞到了百般不愿的郑树森的手里,枪响之后,郑树森昏了过去。郑树森辞去了监狱的职位,按照庞德给的地址找到卢记棺材铺取来了赎人用的一百大洋。郑树森把乔谯带到家里,却遇上父亲给自己说的媳妇秦善宝带着个孩子曹操找上门来。郑树森对乔谯一见倾心,无奈自觉二人差距太大,又有庞德这个大哥在先,无从开口。
乔谯被劫回青云阁,郑树森带着自己的乞丐兄弟“馒头”前去相救,郑树森慌乱之中刺伤了青云阁掌柜的,带着乔谯夺路而逃,随后追来的杀手却被深藏不露的馒头杀了个一干二净。庞德出现在自己的葬礼上,和乔谯相拥而泣。郑树森吓的魂不附体,原来庞德在监狱里是为了躲避仇家的追杀,又买通了典狱长,郑树森射向庞德的那枚子弹是一枚空炮弹。而此番“复活”正是为了向仇家讨还二十年前的血债。郑树森与庞德把酒言欢,遇上与庞德有杀父之仇的马永吉找上门来。被庞德一番关于其父感人肺腑的演讲说的无言以对,马永吉灰心离开。庞德得意地告诉郑树森刚刚那一番说法都是假的,郑树森抨击庞德不应该编故事骗人。庞德却拿出一张纸条让郑树森去讨债,讨回来的钱就送给郑树森,郑树森欢天喜地的找到债主,债主微笑着给郑树森念纸条:杀掉你面前的这个人,庞德!
郑树森苦苦哀求甚至编出一套可怜身世,老板不为所动,幸被帐房先生所救,帐房先生塞给郑树森一张名片,说自己是一位教授,名叫刘景臣,愿意教郑树森千字文。郑树森愤怒地质问庞德,没想到庞德对自己的遭遇了如指掌,并反诘郑树森也开始编起故事来,郑树森无言以对,庞德高兴地说郑树森已经通过了他人生的第一课,如果不是这样他就会永远像一条虫子一样活下去。霞光里,郑树森把讨债回来的钱,全部交给秦善宝,让她带着儿子回乡下去,秦善宝二话不说拿起钱袋带着曹操就走了,却因为舍不得花车票钱被郑树森“认领”回去。上海滩最大势力的中和堂堂主虞中和卧病在床,江湖上有人蠢蠢欲动,准备杀了虞中和扬名立万,庞德得知此事,决定替虞中和铲除异已。因为虞中和正是庞德二十年前,杀妻灭门的仇人,他绝对不容许他死在别人的手里。
郑树森帮助庞德铲除了想要伏击虞中和的苏州帮,并割肉入药,要郑树森给虞中和送去,谎称虞中和是自己多年交情的老朋友,并给虞中和带了一口棺材,郑树森不疑有他欣然前往。郑树森被五花大绑在中和堂,按中和堂的规矩要砍去四肢。行刑前突然高叫“两国交战,不斩来使”反而激起虞中和的兴致,虞中和告诉郑树森如果想学徒,可以来中和堂。郑树森气喘吁吁赶到庞德公寓,乔谯和庞德都大吃一惊,郑树森表示自己知道得罪过庞德让他多坐了两年牢求庞德不要再“整治”自己,给庞德磕了个头,头也不回地离开。庞德却掩饰不住喜悦,认为自己找到了一个可以帮助自己复仇合适的武器,甚至是可以托付江山的人。庞德派亲信杀手区十四,去郑树森家把钱偷回来,区十四不慎伤了武桐轩,老人一病不起,郑树森苦于昂贵的医药费。
虞中和对老婆叶维莲在外面幽会,无可奈何。却激怒了女儿虞家茵,虞家大小姐剁了司机的胳膊。而另一方面庞德给郑树森找的“干净体面的营生”正是做面首,无米下炊的郑树森只好勉为其难。饭店里,郑树森没见到姨太太却遇上另一个面首唐维特。区十四欲杀之,被郑树森所救。郑书森回到家里,秦善宝掏出自己的钱来让郑树森去抓药,药铺里一个小胖伙计感动郑树森是个孝子,私自多给了郑树森几包药,让老板抓了个正着,被绑在柱子上。郑树森过意不去,回家找馒头来救人,恰好遇上前来感谢的唐维特和刘景臣,几个人合力救出小伙计,却遭到大批人马围追,中途还卷进来个东北姑娘谢蕊生。郑树森带着众人躲过追杀,谢蕊生哀求郑树森和兄弟们带上她,还诉说了她逃难过来的悲惨经历,众人皆被打动,刘景臣提议结拜认郑树森为大哥,郑树森激动的哭了起来。
郑树森到庞德公寓去还衣服,却人去楼空,地上杀手的尸体还是热的,守侯在现场的马永吉失控地说庞德不能死在别人手里,郑树森才意识到庞德可能有生命危险,进而想到乔谯。惊慌失措的郑树森跑去棺材铺找老卢。通过老卢给他的地址,郑树森找到了乔谯的公寓,原来庞德认为行踪已经败露索性搬到乔谯的公寓来。而 透过窗户,庞德和乔谯正在激情拥吻,郑树森默默地把衣服放在门口的台阶上。明白了乔谯对于自己始终是可望不可及,郑树森默默接受了现实,他决定迎娶秦善宝过门,秦善宝大喜,兄弟们也是一团高兴,忙着张罗,只有曹操恨透了这个窝囊的新爹,他甚至在夜里把菜刀比向了郑树森的脖子。乔谯来找郑树森,说郑树森是她的恩人,叫郑树森不要再卷入庞德和虞中和的斗争。只希望郑树森和他的兄弟们能够有过安定的生活。在郑树森的婚礼上,街坊们欢聚一堂,郑树森告诫大家,不要再为日本人做事,受到大家的赞同。
庞德在参加郑树森喜酒的途中遭到水里的劫持。水里逼迫庞德打劫法国人的金铺,不料庞德干净漂亮的弄了一袋金子出来,还砸破玻璃,引来租界巡捕嫁祸给中和堂,水里狼狈不堪。结婚酒席上,郑树森喝的醺醺然,圆房的时候却显的很不自在,秦善宝不以为意,直言郑树森心里想着别的女人,并给郑树森唱起了家乡的小曲。老卢找上门来,告之庞德失踪的消息,希望郑树森保护乔谯,郑树森二话不说,扔下秦善宝就跑了。新婚之夜,郑树森睡在乔谯家的大门口。庞德回来,看见熟睡的郑树森不禁微笑,把手中的钱袋放在郑树森的手里,马永吉跟踪而至被庞德识破,庞德却大度地把剃刀放在马永吉手里,让他帮着自己剃须。郑树森把钱袋还给庞德,表示不再来往。郑树森大病初愈,发现兄弟们已经用庞德送来的钱都做起了小生意,并给自己办了个水果摊,只有唐维特依旧神出鬼没。
庞德双管齐下一方面带着乔谯到汇丰银行探听虞中和的底细。一方面让区十四去要挟和唐维特偷情的杜太太,要她把行长杜志清骗到中和堂名下的华星戏楼见面。庞德要求杜志清撤回银行对虞中和的资金支持和自己合做,杜志清答应考虑一天,脱身去中和堂告密。虞中和听到消息,派葛叔约庞德是夜在华星戏楼相见,整装待发,虞家茵找到虞中和,虞中和草草告别离去,当天正是虞家茵的生日,苦闷的虞家茵发现母亲准备偷溜出去,和面首约会,一气之下把叶维莲锁在家里。郑树森把唐维特拦在大街上,自己替唐维特来到饭店准备对阔太太进行一番说教,却遇上了想要杀掉和叶维莲约会的面首的虞家茵,虞家茵误以为郑树森就是那个面首,要杀掉郑树森,二人相持不下,区十四和马永吉赶到,大为意外,奉庞德之命来劫持虞中和太太,没想到竟遇上郑树森和虞家茵。
戏楼里,虞中和紧锣慢唱杀机暗涌,而庞德也是不动不摇,稳如泰山,区十四带着虞家茵突然出现,虞中和大吃一惊,恐怕伤及爱女,计划全盘作废。庞德笑盈盈地见过大小姐,两个老仇人装做老友演一出文明戏,虞家茵看在眼里,心知肚明,却问庞德:自己是不是在哪里见过他,自己对他有一种很熟悉的感觉。庞德大笑着离去,见到门口的郑树森颇感意外,却也掩藏不住高兴。郑树森遇到了麻烦,地头上的流氓常昆找到郑树森和兄弟们的小摊子索要保护费。郑树森交不出钱来,又不想放弃这样平淡充实的日子,无奈请常昆吃饭攀交情,常坤告诉郑树森自己也只不过是个小弟,真正的后台老板是中和堂。常昆酒足饭饱后却毫不领情。常坤按中和堂的规矩回请郑树森,叫自己的手下带来了秦善宝和曹操,以示威胁,郑树森一时不知道如何是好。
刘景臣在庞德来看望郑树森的时候悄悄告诉庞德,郑树森遇到了麻烦,庞德对乔谯说郑树森一定会找自己来帮忙,乔谯不置可否。郑树森跟踪常昆,常昆向郑树森求情,郑树森不为所动,当着常昆怀孕的妻子枪杀了常昆,常昆的老婆突然临产,刚杀了父亲的郑树森又手忙脚乱地接生孩子。郑树森杀死常昆的事情在霞光里一带传扬开来,郑树森俨然成了新一代的“老大”。郑树森三十六年来第一次不再被人叫做“顶针”而他也尝到了“敬而远之”的滋味,苦恼地郑树森请庞德吃饭,庞德却高兴地表示,他已经迈出了人生的第一步。中和堂,常昆的顶头上司田丰林正在向虞中和汇报郑树森杀常昆一事。气急败坏的田丰林表示一定要让郑树森血债血偿,虞中和却不以为然,说死了个人不重要,重要的是发现新的人才,并暗示田丰林收郑树森做兄弟,田丰林心下不忿。